Mais maduro como cineasta e retomando, em imagens deslumbrantes e poéticas, temas que lhe são bastante caros, como o sujeito rebelde, desgarrado da família e do mundo, visto em seu filme de estréia como diretor, Unidos pelo Sangue (1991), ou pais tendo que lidar com a dolorosa perda do filho, como em Acerto Final (1995) e A Promessa (2001), Sean Penn, com a ajuda de um ótimo elenco e baseando-se em livro-reportagem de Jon Krakauer (autor de Sobre Montanhas e Homens e do horripilante No Ar Rarefeito), dirige com muita segurança um relato emocionado de Christopher McCandles (Emile Hirsh), jovem americano de família rica, recém-graduado com notas altas na universidade, que larga tudo e, sem identidade, dinheiro ou motivo aparente, adota o nome de Alex Supertramp e parte com seu carro velho rumo ao Alasca. Seus complicados pais (William Hurt e Marcia Gay-Hardem) nunca mais terão notícias dele vivo, assim como a sua irmã mais nova (Jena Malone), cuja perplexa narração pontua o filme. Essa sua jornada espiritual combina o idealismo do Walden de Thoreau com o espírito humanista de autores aventureiros, como Jack London, ou intimistas, como Tolstói. Em sucessivos flashbacks, Alex, por onde passa, deixa impressões profundas nas pessoas que conhece, como um casal de hippies que já não é mais o mesmo e um senhor viúvo e solitário (Hal Holbrook, excelente), em belo momento do filme, até o seu isolamento no inóspito Alasca, onde, como um personagem de algum filme de Werner Herzog, é vencido pela natureza que tanto idealizava e lá definha. Um olhar épico sobre paisagens bastante conhecidas da vastidão da América profunda, sobre o eterno desejo de desbravá-las e de se perder nelas, mas também intimista, de um jovem obstinado, generoso, de ideais inconformistas que lhe escapam no confronto sempre desproporcional com a natureza ou com outros indivíduos. O que havia de idealismo libertário na América, representado pela jornada tardia do enigmático Alex ou Christopher, reafirma Penn no final com certa melancolia, parece ter ficado naquele ônibus "mágico", perdido em algum lugar no meio do Alasca.
